CHUYÊN ĐỀ ESTE 1 CHUYẾN ĐỀ ESTE A- LÝ THUYẾT I. CTTQ MỘT SỐ ESTE: + Este no, đơn chức: CnH2nO2 + Este của rượu đơn chức với axit đơn chức (este đơn chức): RCOOR’ ; CxHyO2 + Este của axit đơn chức với rượu đa chức, có công thức dạng (RCOO)nR’ + Este của axit đa chức với rượu đơn chức, có công thức dạng R(COOR’)n + Este của axit đa chức với rượu đa chức, có công thức dạng Rn(COO)n.mR’m II. ĐỒNG ĐẲNG-ĐỒNG PHÂN-DANH PHÁP 1. Đồng phân của este no đơn chức - Đồng phân cấu tạo có CT CnH2nO2 gồm: + Đồng phân este no đơn chức + Đồng phân axit no đơn chức + Đồng phân rượu không no có một nối đôi hai chức + Đồng phân ete không no có một nối đôi hai chức + Đồng phân mạch vòng (rượu hoặc ete) + Đồng phân các hợp chất tạp chức: Chứa 1 chức rượu 1 chức anđehit Chứa 1 chức rượu 1 chức xeton Chứa 1 chức ete 1 chức anđehit Chứa 1 chức ete 1 chức xeton Một rượu không no và một ete no Một ete không no và một rượu no 2. Tên gọi Tên của este = tên gốc hiđrocacbon của rượu + tên của axit (trong đó đuôi oic đổi thành at) 1 số este cần nhớ: CH3COOCH=CH2 : Vinyl axetat CH2=CH-COOCH3 : Metyl acrylat CH2=C(CH3)-COOCH3: Metyl metacrylat (điều chế thuỷ tinh plexiglas-thuỷ tinh hữu cơ) III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ. IV. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC. 1. Phản ứng thủy phân a. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit (phản ứng thuận nghịch): Tuy nhiên cũng có những trường hợp đặc biệt có thể tạo ra axit và anđehit hoặc axit và xeton, hoặc axit CHUYÊN ĐỀ ESTE 2 và phenol. b. Phản ứng thủy phân trong môi trường bazơ (phản ứng xà phòng hóa): (RCOO)nR’ + n NaOH  nRCOONa + R’(OH)n R(COOR’)m + m NaOH  R(COONa)m + mR’OH Rn(COO)n.mR’m + n.m NaOH  nR(COONa)m + m R’(OH)n - Tuy nhiên cũng có những trường hợp đặc biệt có thể tạo ra muối và anđehit hoặc muối và xeton hoặc 2 muối hoặc 1 phân tử duy nhất: + Este bị thủy phân trong môi trường kiềm cho muối và anđehit có dạng: RCOO-CH=CH-R’ (tạo rượu không bền nên bị chuyển hoá thành andehit) VD: RCOO-CH=CH2 + NaOH  RCOONa + CH3CHO + Este thuỷ phân trong môi trường kiềm cho muối và xeton có dạng: RCOO-C(R’)=CH-R’’ VD: RCOO-C(CH3)-CH3 + NaOH  RCOONa + CH3-CO-CH3 + Este của axit và phenol bị thủy phân trong môi trường kiềm dư cho 2 muối: RCOOC6H5 + 2NaOH  RCOONa + C6H5ONa + H2O + Este vòng bị thủy phân cho 1 phân tử duy nhất: Chú ý: + Nếu este là este của axit đa chức với các rượu khác nhau thủy phân trong môi trường kiềm có thể cho nhiều rượu: Ví d ụ: COO - CH3 COO - C2H5 + Nếu este là este của rượu đa chức với các axit khác nhau thủy phân trong môi trường kiềm có thể cho nhiều muối: Ví d ụ: CH3COO-CH2 C2H5COO-CH2 2. Phản ứng do gốc H_C - Tùy theo gốc hiđrocacbon mà este còn có thêm các phản ứng cộng, trùng hợp, phản ứng thế với dung dịch AgNO3/NH3 Chú ý: Tất cả các este của axit formic ( HCOO-R’) đều có khả năng tham gia phản ứng tráng gương tạo 2Ag; phản ứng Cu(OH)2 đun nóng V. ĐIỀU CHẾ 1. Phản ứng este hóa giữa axit và rượu 2. Phản ứng cộng axit vào ankin ( điều chế este có gốc rượu chưa no) CH  CH + RCOOH  RCOOCH=CH2 R’-C=CH + RCOOH  R-COO-C(R’)=CH2 VI. CHẤT BÉO (lipit) 1. Cấu tạo - Chất béo (dầu mỡ động thực vật) là este của glixerol và các axit béo. Có dạng ( R COO)3C3H5 - Các axit béo đều có cấu tạo mạch thẳng không phân nhánh và chứa một số chẵn nguyên tử cacbon CHUYÊN ĐỀ ESTE 3 - Các axit béo thường gặp là: (phải thuộc) C15H31COOH ( axit panmitic); C17H35COOH ( axit stearic) C17H33COOH ( axit oleic); C17H31COOH ( axit linoleic) VD: (C15H31COO)3C3H5: tripanmitin (C17H33COO)3C3H5 : triolein 2. Đặc điểm - Nếu R, R’, R” giống nhau là chất béo trung tính. CH2-COO-R - Nếu R, R’, R” khác nhau là chất béo phức tạp. CH-COO-R’ - Nếu các gốc R, R’, R” đều no chất béo ở dạng rắn (mỡ) CH2-COO-R’’ - Nếu các gốc R, R’, R” đều không no chất béo ở dạng lỏng (dầu) 3. Tính chất hóa học a. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit b. Phản ứng thủy phân trong môi trường bazơ (phản ứng xà phòng hóa) - Lipit thủy phân trong môi trường bazơ tạo các muối hữu cơ của các axit béo (gọi là xà phòng) và glixerol: c. Phản ứng hiđro hóa chất béo lỏng tạo th